Ke kšiltovkám se musíme dostat od baseballu. A i k baseballu si kšiltovky hledaly cestu velmi pomalu. První týmy totiž hrály ve slamácích. V roce 1849 totiž nešlo až tak o ochranu proti slunci, ale spíš o dobovou společenskou záležitost. O deset let později začali Brooklynští Excelsiors hrát v čepici s kšiltem, která už připomínala dnešní kšiltovky. Rychle je následovaly další týmy.
Tehdy ještě vzhled uniformy neřídila asociace. Kšiltovky se ale staly součástí uniformy a asociace je vyřešila rezolutně v roce 1954, kdy rodinné firmě z Buffala, New Era Company, přihrála kontrakt na kšiltovky všech týmů v Major League Baseball! Tehdy se jejich ikonická silueta 59FIFTY stala oficiální herní kšiltovkou a je jí dodnes!
Do konce 70. let se však baseballky mimo hřiště nenosily. K jejich osvobození přispělo několik faktorů: sport se v masivním měřítku dostával na televizní obrazovky a odvážný byl také Tom Salleck v seriálu Magnum P.I., když se občas objevil v čepici týmu Detroit Tigers. Co bylo do té doby považováno za podivínské, se s medializací stalo cool.
Mezi veřejností ohromně stoupl zájem o autentické baseballové čepice a New Era je roku 1979 začala prodávat i fanouškům.
V době, kdy nebylo možné pořídit kšiltovku v jiné než týmové barvě, přišel zvláštní požadavek. Režisér Spike Lee chtěl v roce 1996 vystoupit na finále World Series, a ke své červené bundě New York Yankees potřeboval sladit čepici – červenou NY Yankees cap. New Era se tedy rychle dohodla s asociací MLB na výjimce. Výjimku pro vlivného Spika Leeho nejspíš schválili snadno.
Boom! Spike navždy změnil smýšlení o sportovně-licencovaném produktu! Baseballové kšiltovky se staly součástí popkultury, hudby a ještě prohloubily dopad na módu.
Loga sportovních týmů baseballky opustily však o pár let dříve. Shaun Stussy už koncem 80. let použil logo své značky Stussy na vlněnou baseballku, která se stala módním symbolem mladé generace. Stussyho značka totiž odstartovala nové odvětví módy, kterému dnes říkáme streetwear.